В 40-х годах XIX в. неподалеку от Троице-Сергиевой лавры был основан Гефсиманский скит. Туда уходили монахи, искавшие уединения и строгой аскезы. Поселение, названное в честь Гефсиманского сада в Иерусалиме, включало деревянные монашеские кельи и храмы. Жили монахи очень скромно, довольствуясь самой примитивной посудой и простой пищей. Через несколько лет в скит переселился из лавры юродивый, которого звали Филиппушка. Он стал образцом подлинного христианского смирения: ходил босиком, ел мало, носил рубище.
Вскоре Филиппушка начал сооружать комплекс подземных пещер, которые назывались погребками. Вдохновленные примером, к Филиппу присоединились и другие скитские монахи. А второе название скит получил в честь подаренной ему иконы Черниговской Божьей матери. Со временем обитель вышла «из-под земли»: начали сооружать новые церкви, трапезные, келейные корпуса. Самой роскошной постройкой стал Черниговский собор – великолепное краснокирпичное сооружение под золотыми куполами в псевдорусском стиле.
Не менее впечатляет пятиярусная колокольня высотой 80 м. Сейчас на территории скита, утопающей в густой зелени, можно полюбоваться и архитектурными памятниками, и комплексом рукотворных пещер. Стены подземных храмов украшены росписями, в одном из них покоятся останки основателя скита Филиппа.