Парк Олега Степанова появился в 1875 году. В те времена в Серпухове отсутствовали благоустроенные места для неспешных прогулок. Несколько обеспеченных горожан решили создать для этих целей парк, выделив на него личные сбережения. Также в создании парка посильную помощь оказывали и простые горожане. В результате появился городской парк с липовыми аллеями, деревьями, беседками, скамейками, местами для чтения и игр в шахматы. В центре играли музыкальные оркестры. Был вырыт и прямоугольный водоем.
Однако за исключением водоема после войны 1941–1945 годов от парка мало что осталось. Власти начали его облагораживать, и после завершения работ он получил название парка Олега Степанова. Это участник Великой Отечественной войны, который пошел воевать в 16-летнем возрасте и спустя 2 года погиб. В 1958 году в парке установили посвященный ему монумент.
В эти же годы в парке появился кинотеатр, библиотека с шахматным клубом и тир.
После распада СССР парк пришел в запустение, однако в нулевых годах администрация города начала проводить восстановительные работы, которые продолжались до 2014 года. Появились аттракционы, был расчищен и заполнен мальками карася пруд, срубили заболевшие и старые деревья.
Сегодня парк Олега Степанова — любимое место для гостей и жителей города, где проводятся концерты, танцы, занятия йогой, а также гастрономические фестивали. В шатре есть летний кинотеатр.