Серпуховский кремль — одна из самых древних достопримечательностей Серпухова, располагающаяся на левом берегу Нары. Однако от былого кремля до современных дней дошли только фундамент и пара фрагментов стены. Ознакомиться с былым величием строения можно на полотне Н. Бурдыкина. На нем кремль изображен с одними воротами, которые имели отводную башню и захаб. Самой высокой башней строения выступала Караульная.
Сам город-крепость играл важную роль в береговых укреплениях, поэтому здесь нередко находились основные войска Русского государства — Большой полк. В XVI веке город приобретает особое значение. По указанию Ивана Грозного в 1556 году в целях защиты от вторжения крымских татар и был возведено белокаменное укрепление.
В последний раз жители Серпухова запирались в крепости в 1633 году. С тех пор кремлю стали угрожать не оружие и враги, а пожары. Так, пожар 1645 года нанес крепости большой ущерб, а пожар 1669 года стал главной причиной ее разрушения. Далее башни часто обваливались. В 1852 году архитектурный памятник частично отреставрировали, однако в 1934 кремль менее чем за год был разобран в целях строительства Московского метрополитена. В столице материал забраковали, после чего он бесследно разошелся по российским городам.
Фрагменты кремля позволяют создать информативное представление об уничтоженной крепости. Ее стены возводили из больших каменных блоков, и крепость напоминала античные строения. Внутри стены были оборудованы арочными нишами, где находились отверстия для огнестрельных орудий — благодаря этому стены становились тоньше, и пушки располагались близко к их наружному краю. Небольшие ворота сопровождала подвижная решетка, которую опускали сверху. Кремль отличался множеством бойниц для артиллерии — они располагались в стене через каждые 5 м.
Сегодня каменные блоки время от времени вываливаются из кладки, после чего катятся вниз, по горному склону.